Gennaio è stato uno dei mesi più difficili della gestione Prandelli. Quattro partite giocate con Lecce, Milan, Juventus e Napoli. Tre i punti conquistati. Dopo le ultime, bellissime prestazioni del 2008, era quasi un peccato che arrivasse la pausa invernale. Giocatori e staff si sono ritrovati il primo gennaio per partire alla volta di Marbella. Otto giorni di ritiro che, a detta di tutti, avrebbero permesso alla squadra di affrontare la seconda metà del campionato in una condizione fisica ottimale.

 
Primo appuntamento del 2009 è il Lecce di Beretta. Sembrava tutto facile. Si gioca al Franchi, che si è sempre dimostrato un fortino per i ragazzi di Prandelli. Nessuno si aspettava di trovare una Fiorentina così brutta, imballata. Il Lecce, anche se con qualche ‘aiutino’, è uscito vincente dalla partita. Oltre il danno la beffa: eh sì, perché oltre la sconfitta, si aggiunge l’infortunio di Mutu e Frey e l’espulsione di Osvaldo. La riscossa doveva arrivare in quel di Milano. La Fiorentina, orfana dei suoi migliori giocatori, ci ha provato, offrendo un gioco nettamente migliore rispetto alla debacle con il Lecce, ma il fulmine di Pato e il netto rigore non concesso a Montolivo stroncano ogni speranza.
 
Il fondo viene toccato nel turno successivo. La Fiorentina va nella Torino bianconera. Ma il sogno di vedere la stessa trama della partita dell’anno scorso non viene esaudito. Vince la Juve. Anche in questa occasione va sottolineato il pessimo arbitraggio, questa volta di Saccani, che annulla un gol in fuorigioco a Gilardino e non concede un rigore a Jovetic per il fallo di Mellberg.
 
Scoppia la polemica dei Della Valle che chiedono, invani, le scuse di Collina. L’unico modo per reagire è vincere con il Napoli. Il primo vantaggio gigliato dura poco meno di un minuto; ci pensa una papera di Frey a ristabilire il pareggio. Prandelli poi azzecca i due cambi, quelli di Pasqual e Semioli al posto di Gobbi e Donadel. La partita cambia e Montolivo può finalemente chiudere il match con una rete. Il peggio sembra essere passato. La zona Champions non è più tanto lontana e il mese di gennaio, finalmente, è ormai alle spalle.